Por que a palavra obcecado é grafada com C após o B, enquanto obsessão grafa-se com S após o B?

O sistema ortográfico em português é misto, ou seja, algumas palavras são grafadas de acordo com o critério fonético - a pronúncia -, enquanto outras são escritas com base na etimologia.
Obsessão, obcecar e obcecado são exemplos de palavras que seguem o critério etimológico, pois obedecem à grafia latina, de onde provieram.
Ocorre que obcecado e obsessão não tem a mesma origem, ou seja, não provém da mesma raiz latina, diferentemente de obcecar e obcecado. Esse último provém do latim obcaecatus, particípio de obcaecare, que significa "cegar, tornar cego".
Já a palavra obsessão também vem do latim, mas de obsessione, cujo sentido original é "assédio, cerco, bloqueio".
Em síntese, obcecado e obsessão têm origens diversas, daí as grafias diferentes.
Outas palavras da língua portuguesa costumam despertar esse mesmo tipo de dúvida, como acender (atear fogo) e ascender(subir). A primera provém do latim accendere, e a segunda, do latim ascendere. As duas têm exatamente a mesma pronúncia, mas são escritas de modo diferente porque a raiz delas não é a mesma.
A melhor maneira de ter certeza sobre a grafia correta de uma palavra, então, é a consulta a um bom dicionário, em que se encontra também a origem dela.

Qual é a diferença entre "através de" e "por meio de" e quando usá-los?

A diferença entre as duas expressões é originalmente bem clara: a locução "através de" possui significado ligado a movimento físico, indicando a ideia de atravessar.
Assim, temos a seguinte frase: "O namorado passou uma flor através da janela". Nesse caso, o emprego da expressão é adequado.
Já "por meio de" se relaciona à ideia de instrumento, utilizado na execução de determinada ação.
Um exemplo correto desse uso é: "Eu enviei o pacote por meio do correio".
O que ocorre é que, num processo metafórico, as duas expressões acabaram se confundindo. Os elementos linguísticos que denotam movimento não físico e, em seguida, para outras referências.
Assim, a expressão "através de" passou a ser empregada em um leque maior de situações, como em: "Eu conheci meu namorado através da internet", em vez de "eu conheci meu namorado por meio da internet".
No entanto, vale lembrar que as construções linguísticas que fogem às regras da gramática-padrão, embora inteligíveis, não devem ser usadas em contextos formais, como a escola.